千千万万的碳化合物
选学 · AP 不考： 本节是选学内容，AP 化学不单独考有机化学。不过 AP 题目里常出现乙醇、乙酸这类分子，认得它们的结构会有帮助。
天然气的主要成分甲烷、酒里的乙醇、醋里的乙酸、塑料、蛋白质……这些物质都含碳。含碳的化合物种类极多，远远多于其他任何元素的化合物。原因在于碳原子的成键能力：碳有 4 个价电子，能形成 4 个共价键（2.4.2 节），碳原子之间还能连成长链或环，并形成单键、双键、三键。
含碳的化合物一般叫有机化合物organic compound，但 CO、CO₂、碳酸、碳酸盐等结构和性质与无机物相似，通常归入无机物（1.8.1 节）。
烃
只含碳和氢两种元素的有机物叫烃hydrocarbon。按碳原子之间的键，最简单的有三类：
| 类别 | 结构特点 | 通式 | 例子 |
|---|---|---|---|
| 烷烃alkane | 碳原子之间全是单键 | CₙH₂ₙ₊₂ | 甲烷 CH₄、乙烷 C₂H₆ |
| 烯烃alkene | 含一个碳碳双键 C=C | CₙH₂ₙ | 乙烯 C₂H₄ |
| 炔烃alkyne | 含一个碳碳三键 C≡C | CₙH₂ₙ₋₂ | 乙炔 C₂H₂ |
烷烃按碳原子数命名，10 个以内用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，后面加“烷”。烯烃、炔烃把“烷”换成“烯”“炔”；4 个碳以上还要标出双键或三键的位置，如 1-丁烯。
结构相似、分子组成相差一个或几个 CH₂ 原子团的物质，互称同系物homologous series，如甲烷、乙烷、丙烷。
表示有机物有几种写法：分子式（C₂H₆）、结构式（画出每一根键）和结构简式（CH₃CH₃，省略 C–H 键）。分子式相同、结构不同的物质互称同分异构体isomers，如 C₄H₁₀ 有正丁烷 CH₃CH₂CH₂CH₃ 和异丁烷 CH₃CH(CH₃)CH₃ 两种。
下面选碳原子数和类型，看名称、分子式和结构简式；4 个碳以内还会画出结构式，数一数每个碳是不是正好 4 根键：
官能团
决定有机物特殊性质的原子或原子团叫官能团functional group。含同一种官能团的物质性质相似，所以按官能团给有机物分类：
| 类别 | 官能团 | 例子 |
|---|---|---|
| 醇 | 羟基 −OH | 乙醇 CH₃CH₂OH |
| 羧酸 | 羧基 −COOH | 乙酸 CH₃COOH |
| 酯 | 酯基 −COO− | 乙酸乙酯 CH₃COOCH₂CH₃ |
| 胺 | 氨基 −NH₂ | 甲胺 CH₃NH₂ |
碳碳双键、碳碳三键也是官能团。乙酸是 2.12.2 节的弱酸，正是羧基能电离出 H⁺；乙醇虽然有 −OH，却不是碱，因为这里的 O–H 是和碳相连的共价键，不会电离出 OH⁻。
乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热，生成有香味的乙酸乙酯，这个反应叫酯化反应esterification，是可逆反应（2.11.3 节）：
下面每次出一个分子，判断它属于哪一类，再看标红的官能团：
和美国教材的不同
- 人教版必修第二册学甲烷、乙烯、乙醇、乙酸和酯，乙炔、胺等在选择性必修 3（有机化学基础）里学。美国 Honors 化学常在最后一章集中介绍几类官能团。
- 英文名称用 IUPAC 词头：meth-、eth-、prop-、but-、pent-、hex-、hept-、oct-、non-、dec-，烷、烯、炔分别是 -ane、-ene、-yne，对应中文的甲、乙、丙、丁……
- 很多物质在英文里常用俗名：乙烯 ethylene、乙炔 acetylene、乙酸 acetic acid、乙酸乙酯 ethyl acetate。
例题 1：命名和写分子式
（1）含 5 个碳原子的烷烃叫什么？分子式是什么？（2）含 3 个碳原子、有一个碳碳双键的烃叫什么？分子式是什么？
- 命名规则。 碳原子数 1～10 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；只有单键的叫“烷”，有一个碳碳双键的叫“烯”。
- （1）名称。 5 个碳是“戊”，烷烃叫戊烷（pentane）。
- （1）分子式。 烷烃的通式是 CₙH₂ₙ₊₂，n = 5 时 H 原子数为 2 × 5 + 2 = 12：C₅H₁₂。
- （2）名称。 3 个碳是“丙”，烯烃叫丙烯（propene）。3 个碳只有一种双键位置，不用标数字。
- （2）分子式。 单烯烃的通式是 CₙH₂ₙ，n = 3 时 H 原子数为 2 × 3 = 6：C₃H₆，结构简式 CH₂=CHCH₃。
- 检查。 每个碳原子都要形成 4 个共价键。CH₂=CHCH₃ 中，左边的 C：2 个 C–H 加 1 个双键（算 2 个键），共 4 个；中间的 C：1 个 C–H、1 个双键、1 个 C–C 单键，共 4 个；右边的 C：3 个 C–H 加 1 个 C–C，共 4 个。
- 常见错误。 把丙烯写成 C₃H₈。C₃H₈ 是丙烷；多了一个双键，就少 2 个 H。
例题 2：找出乳酸中的官能团
酸奶里的乳酸，结构简式是 CH₃CH(OH)COOH。它含有哪些官能团？它有哪类物质的性质？
-
找原子团。 从左往右读：CH₃ 是甲基；中间的碳上连着一个 −OH（括号表示它连在这个碳上）；最右边是 −COOH。
-
官能团。 −OH 是羟基，−COOH 是羧基。
-
羧酸的性质。 有羧基，所以乳酸有酸性，能和 NaOH、NaHCO₃ 反应。和 NaHCO₃ 反应时只有羧基参加，羟基不反应：
-
醇的性质。 有羟基，所以也有醇的性质，例如能和金属钠反应放出氢气，能和羧酸发生酯化反应。
-
想一想。 一个分子可以同时含有几种官能团，它就兼有这几类物质的性质。
-
常见错误。 把羧基 −COOH 里的 −OH 也算成一个羟基。羧基是一个整体，乳酸只有一个羟基、一个羧基。
- C₃H₈
符合 CₙH₂ₙ₊₂（n = 3），是丙烷。
- CH₂=CHCH₃
含碳碳双键，是丙烯。
- HC≡CH
含碳碳三键，是乙炔。
- CH₃OH
含羟基 −OH，是甲醇。
- HCOOH
含羧基 −COOH，是甲酸。
- CH₃COOCH₃
含酯基 −COO−，是乙酸甲酯。
- CH₃CH₂NH₂
含氨基 −NH₂，是乙胺。
- C₄H₁₀
符合 CₙH₂ₙ₊₂（n = 4），是丁烷。
- CH₃CH₂CH₂OH
含羟基，是 1-丙醇。
常见误区
误区 1：“含碳的化合物都是有机物。” CO、CO₂、H₂CO₃、碳酸盐（如 CaCO₃）虽然含碳，但结构和性质与无机物相似，归入无机物。
误区 2：“分子式符合 CₙH₂ₙ 的一定是烯烃。” 环状的烷烃（如环己烷 C₆H₁₂）也符合 CₙH₂ₙ，但里面全是单键。只看分子式不够，还要看结构。
误区 3：“乙醇含有 −OH，所以是碱。” 乙醇中的 −OH 和碳原子以共价键相连，不能电离出 OH⁻，乙醇的水溶液是中性的。NaOH 中的 OH⁻ 才是离子。
即时小测
下列物质中属于烷烃的是？
烷烃的通式是 CₙH₂ₙ₊₂，n = 6 时是 C₆H₁₄（己烷）。C₆H₁₂ 少两个 H，可能是烯烃或环烷烃；C₂H₅OH 和 CH₃COOH 含氧，不是烃。
乙酸乙酯（CH₃COOCH₂CH₃）含有的官能团是？
乙酸乙酯由乙酸和乙醇酯化生成，含有酯基 −COO−，不再有乙酸的羧基和乙醇的羟基。
小结
- 只含 C、H 的有机物叫烃：烷烃（单键，CₙH₂ₙ₊₂）、烯烃（C=C，CₙH₂ₙ）、炔烃（C≡C，CₙH₂ₙ₋₂）。按碳原子数用甲、乙、丙、丁……命名。
- 同系物相差若干个 CH₂；同分异构体分子式相同、结构不同。
- 官能团决定有机物的特殊性质：醇（−OH）、羧酸（−COOH）、酯（−COO−）、胺（−NH₂）。羧酸和醇发生酯化反应生成酯。
通往 AP（以后再看）
AP 不考有机命名和有机反应，但会用有机分子考别的知识：乙醇分子之间有氢键所以沸点高（第 3 单元），羧酸是弱酸（第 8 单元），燃烧反应的配平和焓变（第 4、6 单元）。看到这些分子时，能认出官能团就够了。